حل اسئلة تقويم الكحولات والفينولات

1. اکتب نبذة مختصرة عن كل مما يأتي:

a. حامضية الكحولات والفينولات

بالنسبة للفينول: للفينول خاصية حمضية ضعيفة لذلك يتفاعل مع الفلزات مثل الصوديوم ومع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ويتكون مركب فينوكسيد ( فينات ) الفلز.

• الفينول يسمي حمض الكربوليك.
• للفينول خاصية حمضية ضعيفة الفينول.
• يتفاعل مع الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم.
• للفينول خاصية حمضية اقوي من الكحلات.
• محلول الفينول يحمر عباد الشمس أي PH اقل من 7.

سبب حامضية الفينول:

• مجموعة الهيدروكسيل قطبية
• والحلقة ساحبة للالكترونات لذلك تزاح ذرة الاكسيجين ناحية الحلقة
• تتكون شحنة موجبة جزئية على الهيدروجين وتقل الشحنة السالبة على الاكسيجين
• فيزداد طول الرابطة بين الاكسيجين والهيدروجين وتضعف و يسهل انفصال الهيدروجين في صورة بروتون. لذلك يتفاعل الفينول مع الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم.

أما الكحولات أقل حمضية من الفينول بسبب أن:

• مجموعة الهيدروكسيل قطبية الاكسيجين تستقطب الالكترونات من الهيدروجين
• مجموعة الالكيل دافعة للالكترونات
• يتكون على الاكسيجين شحنة سالبة جزئية وعلى الهيدروجين شحنة موجبة جزئية
• يصعب الفصل هيدروجين الهيدروكسيل إلا بفلز نشط

b. الكحول المحول

الكحول المحول ( السبرتو الاحمر ):

1. الايثانول النقى: - ايثانول نقي تركيزه 96 % وتفرض عليه ضريبة انتاج عالية للحد من تناوله في المشروبات الكحولية لما لها من اضرار صحية واجتماعية جسيمة

2. الكحول المحول او السبرتو الاحمر: كحول ايثيلي مضاف اليه بعض المواد السمة مثل الميثانول ( يسبب الجنون والعمي ) والبيريدين ( رائحته كريهة ) وبعض الصبغات لتلوينه وهذه الاضافات لا يمكن فصلها عن الايثانول لعدم شربه

c.تفاعل تكوين الأستر

تفاعل تكوين الاستر: هو تفاعل الكحولات مع الاحماض العضوية لتكوين الاستر والماء

جزيء الماء الناتج من عملية الاسترة يتكون كالاتي:

1. تنفصل من الكحول ذرة هيدروجين

2. تنفصل من الحمض الهيدروكسيل

الاثبات

عولج التحول الايثيلي المحتوي علي نظير الاكسيجين الثقيل (o¹⁸) بحمض الايثانويك ( الاسيتيك ) الذي يحتوي على الاكسيجين العادي (o¹⁶) فوجد ان الكسيجين الماء الناتج اكسيجين عادي:

• تفاعل تكوين الأستر تفاعل انعكاسي يضاف حمض كبريتيك مركز او غاز كلوريد الهيدروجين الجاف للزع الماء ومنع التفاعل العكسي وبذلك يستمر تكوين الاستر
• تفاعل الاسترة تفاعل ستبدال: حيث تستبدل ذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل في الكحول بمجموعة اسيتيل CH₃-Co

d. استخدامات الإيثانول

• مذيب للمركبات العضوية مثل الزيوت والدهون
• يدخل في صناعة الادوية والطلاء والورنيش
• يستخدم في محاليل تعقيم الفم والاسنان عن طريق المضمضة كمادة مطهرة لقدرته علي قتل الميكروبات
• صناعة الروائح العطرية والمشروبات الروحية التي تسبب تليف الكبد وسرطان المعدة والمرئ
• كوقود للسيارات يخلط مع الجازولين في بعض البلدان مثل البرازيل
• يدخل في صناعة الكحول المحول ( 85% ايثانول + 5 % ميثانول + ۱ % اضافات + لون ورائحة والباقي ماء ) الذي يستخدم كوقود منزلي وفي بعض الصناعات الكيميائية
• تملأ به الترمومترات التي تقيس درجات الحرارة المنخفضة حتي - 0 5° درجة مئوية، وذلك لانخفاض درجة تجمده الى - 110.5 ° درجة مئوية.

e. ثلاثي نترات الجليسرول

تجري عملية النيترة للجلسرول بواسطة خليط من حمضي النيتريك والكبرتيك المركزين لتحضير ثلاثي نیترو جلسرين ( ثلاثي نترات الجلسرين ) التي تستخدم في: مفرقعات النيترو جلسرين - و في توسيع الشرايين لعلاج الازمات القلبية.

f. حمض البكريك

حمض البكريك: يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المركز في وجود حمض الكبريتيك المركز ويتكون مركب ( 2و 4 و 6 ) ثلاثي نيترو فينول ويسمي تجاريا حمض البكريك,

أهمية حمض البكريك:

• مادة متفجرة.
• مادة مطهرة لعلاج الحروق وهو يصبغ الجلد باللون الاصفر ولا تسهل ازلته ويبقي عدة ايام الى ان تنامل طبقة الجلد.

2. اختر من العمود ( ب ) ما يتناسب مع العمود ( أ )

الحل:

3. كيف تجرى التجارب التالية موضحًا إجابتك بالمعادلات:

a. تكوين اسيتات الإيثيل

• نضع في أنبوبة اختبار كمية مناسبة من حمض الاسيتيك.
• نضيف كمية مناسبة من الايثانول وقطرات من حمض كبريتيك المركز.
• نسخن في حمام مائي.

المشاهدة: تتصاعد رائحة الاستر الزكية.

b. أكسدة الإيثانول

• ضع في انبوبة اختبار 3 مل ايثانول.
• أضف كمية مماثلة من محلول ثاني كرومات بوتاسيوم محمضة بحمض كبرتيك مركز.
• سخن في حمام مائي لمدة عشر دقائق.
• تلاحظ تغيير اللون من البرتقالي الي الاخضر وتصاعد رائحة الخل ( حمض الايثانويك ).
• اذا استخدمنا محلول برمنجنات بوتاسيوم محمضة بحمض الكبريتيكالمركز يزول لونها البنفسجي.

c. تحضير ايثوكسيد الصوديوم

• ضع قطعة صغيرة من الصوديوم ( في حجم الحمصة ) في انبوبة اختبار تحتوي على 5 مل ايثانول.
• سد الانبوبة باصبع الابهام تشاهد فورانًا.
• اذا قربت عود ثقاب مشتعل إلى فوهة الانبوبة بحذر تحدث فرقعة مما يدل على تصاعد غاز الهيدروجين.
• اذا بخر المحلول على حمام مائي بعد انتهاء التفاعل نشاهد ترسب مادة صلبة بيضاء هي اینوکسید صوديوم يمكن تحلل ايثوكسيد الصوديوم مانا الي الايثانول ويدروكسيد الصوديوم ( أي ان محلول ايثوكسيد الصوديوم قلوي يزرق عباد الشمس ).

4. ماتأثير المواد التالية غلى الايثانول:

a. فلز الصوديوم

يتكون ايثوكسيد الصوديوم وهيدروجين

b. كلوريد الهيدروجين

يتكون كلوريد ايثيل وماء

c. حمض الكروميك الساخن

يتكون اسيتالدهيد ثم حمض الاسيتيك

d. حمض الكبريتيك المركز

عند 180 درجة مئوية يتكون الايثين

عند 140 يتكون ايثير معتاد

5. ما تأثير المواد التالية على الفينول:

a. الصوديوم

b. الصودا الكاوية

c. حمض النيتريتيك المركز

d. الفورمالدهيد

مع الفورمالدهيد HCHO تفاعل تكاثفي للفينول ( بلمرة التكاثف ):

يتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد وذلك بخلطهما في وسط حامضي او قاعدي ويكونان معًا مبيلمر مشترك ( كوبوليمر ) ثم تجري عملية بلمرة بالتكاثف ليتكون بوليمر الباكليت.

الباكليت ( راتنج لاحراري ): بولیمر بلاستيكي شبكي تكاثفي ينتج من تفاعل الفورمالدهيد ( الميثانال ) مع الفينول بخلطهما في وسط حامضي قاعدى ويكونان مبلمر مشترك ثم تجرى عملية بلمرة بالتكاثف ليتكون الباكليت.

الخطوات تكوين الباكليت:

1. يتفاعل جزيئان من الفينول مع جزئ من الفورمالدهيد في وسط حامضي او قاعدي ويخرج جزيء ماء ويتكون مبلمر مشترك.

2. ترتبط جزيئات المبلمر المشترك بالتابع إلى أن يتكون بوليمر شبكي ( الباكليت ).

3. ترتبط في الباكليت البوليمر المشترك في تقاطعات ذات أبعاد ثلاثية يربط فيها كل جزيئين فينول بمجموعة -CH- ميثيلين جزيئان من الفينول + فورمالدهید ← ( في وسط حامضي او قاعدي )← مبلمر مشترك.← الباكليت.

6. كيف تجرى التحويلات التالية مبينًا شروط التفاعل:

a. المنتجات البترولية كبيرة السلسلة إلى إيثانول.

b. الإيثانول إلى بروميد الإيثيل والعكس.

c. الإيثيلين إلى إيثانول والعكس.

1. اضافة حمض الكبريتيك الى الايثين عند 80 درجة مئوية تتكون كبريتات ايثيل هيدروجينية

2. التحليل المائي لكبريتات الايثيل الهيدروجينية: يتكون الايثانول

.

بجمع المعادلتين تعطي الناتج النهائي لهيدرة الايثين: أي يتكون الايثانول.

الايثانول الى ايثيلين

d. كحول إيزوبروبيلي إلى أسيتون.

e. الكلوروبنزين إلى فينول.

f. الفينول إلى بنزين والعكس.

الفينول إلى بنزين

البنزين الى فينول

7. اكتب الصيغ البنانية للمركبات التالية ثم سمها التسمية الصحيحة

1. 2- إيثيل -1- بروبانول

2. 2 - ميثيل - 3 - بيوتانول

3. 3- ايثيل - 2- بيوتانول

4. 1.1- ثنائي ميثيل -1 - بيوتانول

8. رتب الكحولات الآتية ترتيبًا تصاعديًا حسب درجة غليانها - علل اجابتك؟

الجليسرول - الايثانول - الايثيلين جليكول - السوربيتول

1- ايثانول ثم ۲- ايثيلين جليكول ثم 3- جلسرول ثم 4- السوربيتول السبب: الايثانول يحتوي على هيدروكسيل واحدة – الايثيلين جليكول يحتوي على مجموعتين هیدروکسیل – الجلسرول يحتوي علي ثلاث مجموعات هيدروكسيل - السوربيتول يحتوي علي ست مجموعات هیدروکسیل وكلما زاد عدد مجموعات الهيدروكسيل تزداد قطبية الجزئ يزداد تكوين الروابط الهيدروجينية بين جزيئات المركب نحتاج طاقة عالية لتكسيرها ترتفع درجة الغليان

اختر من الجدول السابق كل الإجابات الصحيحة لكل سؤال مما يأتى:

1. الكحولات الثانوية.

رقم (3و4)

2. المركبات التي لا تتأكسد باستخدام العوامل المؤكسدة المعتادة.

رقم (6)

3. المركبات التي تتأكسد إلى كيتونات.

رقم (3و4)

4. المركبات التي تعطي إيثرات عند تفاعلها مع حمض الكبريتيك عند 140c.

الكحولات الاولية (1و2و5).